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Triethylamine → (3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate

HRID 408453
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反応式

HRID 408453 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14]([OH:15])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:33][S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]1[C@H:14]([O:15][S:34]([CH3:33])(=[O:36])=[O:35])[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:16]([O:18][CH2:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[O:17])[CH2:10]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 53487823Benzyl (3R,4R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate

生成物 1

HCID 58386823(3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyloxy)piperidine-1-carboxylate収率 95%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a solution of (3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate in dichloromethane (0.13 M) was added triethylamine (1.5 equiv.) followed by methanesulfonyl chloride (1.3 equiv.). The reaction was allowed to stir at room temperature for 15 h. The solution was then quenched with saturated NaHCO3, extracted with dichloromethane, dried with sodium sulfate, and concentrated to give the crude (3R,4R)-benzyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(methylsulfonyl-oxy)piperidine-1-carboxylate in >95% yield. LCMS (m/z): 428.9/328.9 (MH+), Rt=3.81 min.

後処理

  1. customThe solution was then quenched with saturated NaHCO3
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated

出典と根拠

ORDレコード
ord-94da85b3e8ef451b94f9950d2aa40b9b
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759338B2

反応ノート

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