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Benzoyl isothiocyanate → 1-Benzoyl-3-(2,6-dibromo-4-fluoro-phenyl)-thiourea

HRID 408753
ノート
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反応式

HRID 408753 の反応式
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[C:4]([Br:9])[C:3]=1[NH2:10].[C:11]([N:19]=[C:20]=[S:21])(=[O:18])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[C:11]([NH:19][C:20]([NH:10][C:3]1[C:2]([Br:1])=[CH:7][C:6]([F:8])=[CH:5][C:4]=1[Br:9])=[S:21])(=[O:18])[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 68284Benzoyl isothiocyanateHCID 2428722,6-Dibromo-4-fluoroaniline

生成物 1

HCID 866512491-Benzoyl-3-(2,6-dibromo-4-fluoro-phenyl)-thiourea収率 85.2%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridine触媒HCID 1140Toluene溶媒

反応条件

温度
23 °C

実験手順

A mixture of 2,6-dibromo-4-fluoro-phenylamine (1.00 g, 3.72 mmol), benzoyl isothiocyanate (0.600 ml, 4.46 mmol), dimethyl-pyridin-4-yl-amine (45.0 g, 0.370 mmol), and toluene (5 ml) was stirred at 23° C. for 16 hours. The resulting precipitate was collected by filtration and washed with hexane to yield titled compound (1.37 g, 85%). MS (ESI/CI): mass calcd. for C14H9Br2FN2OS, 429.9; m/z found, 430.9 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CD3OD-d4): 8.05-7.98 (m, 2H), 7.73-7.66 (m, 1H), 7.62-7.55 (m, 4H).

後処理

  1. filtrationThe resulting precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-934274ab6c6846e187c29af9b99487ad
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759345B2

反応ノート

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