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Piperidine → (R)-2-(3-(4-amino-3-(4-(2-fluorophenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile

HRID 409083
ノート
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反応式

HRID 409083 の反応式
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31](=[O:35])[CH2:32][C:33]#[N:34])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=4[F:24])=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12.[CH:36]1([CH:39]=O)[CH2:38][CH2:37]1.N1CCCCC1>CO>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([C@@H:25]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:27]([C:31]([C:32](=[CH:39][CH:36]4[CH2:38][CH2:37]4)[C:33]#[N:34])=[O:35])[CH2:26]3)[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=4[F:24])=[CH:13][CH:12]=3)[C:3]=12
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8082PiperidineHCID 123114CyclopropanecarboxaldehydeHCID 867144823-[(3R)-3-[4-amino-3-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile

生成物 1

HCID 86714483(R)-2-(3-(4-amino-3-(4-(2-fluorophenoxy)phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)piperidine-1-carbonyl)-3-cyclopropylacrylonitrile収率 23%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887
Methanol
溶媒

実験手順

Into a 10 mL round-bottom flask, was placed a solution of 3-[(3R)-3-[4-amino-3-[4-(2-fluorophenoxy)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropanenitrile (60 mg, 0.13 mmol, 1.00 equiv) in methanol (10 mL), cyclopropanecarbaldehyde (50 mg, 0.71 mmol, 5.61 equiv), and piperidine (70 mg, 0.82 mmol, 6.46 equiv). The resulting solution was stirred for 30 min at room temperature and then concentrated under vacuum. The residue was loaded onto a silica gel column and eluted with dichloromethane/methanol (100:1) to give 0.015 g (23%) of the title compound as an off-white solid. LC-MS0: (ES, m/z): 524 [M+H]+. 1H-NMR (CD3OD, ppm) 8.270 (1H, s), 7.711 (2H, d), 7.316˜7.242 (4H, m), 7.149 (2H, d), 6.450 (1H, d), 4.872 (1H, s), 4.192 (1H, s), 3.966 (2H, d), 3.556˜3.488 (1H, m), 2.392˜2.363 (1H, m), 2.253˜2.209 (2H, m), 1.951 (1H, s).; 1.306˜1.181 (3H, m); 0.918˜0.793 (2H, m)

後処理

  1. customInto a 10 mL round-bottom flask, was placed
  2. concentrationconcentrated under vacuum
  3. washeluted with dichloromethane/methanol (100:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-3e607f58098d4a5faf884fecb6694857
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759358B1

反応ノート

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