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Beta-Alanine → (E)-2-(4-((5-(3,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methylene)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid

HRID 409357
ノート
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反応式

HRID 409357 の反応式
[O:1]=[C:2]1[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:5](=[S:18])[NH:4][CH2:3]1.[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2S[C:30]([CH:32]=O)=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26].NCCC(O)=[O:38].CO.C(Cl)Cl>C(O)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([C:27]2[O:38][C:30](/[CH:32]=[C:3]3/[NH:4][C:5](=[S:18])[N:6]([CH:7]([CH2:11][C:12]4[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=4)[C:8]([OH:10])=[O:9])[C:2]/3=[O:1])=[CH:29][CH:28]=2)[CH:23]=[CH:24][C:25]=1[Cl:26]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 167688395-(3,4-Dichlorophenyl)thiophene-2-carbaldehydeHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 57994057HCID 57994057、化合物

生成物 1

HCID 57994048(E)-2-(4-((5-(3,4-dichlorophenyl)furan-2-yl)methylene)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176
Acetic Acid
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

To a mixture of 2-(5-oxo-2-thioxoimidazolidin-1-yl)-3-phenylpropanoic acid (0.110g, 0.416 mmol) and 5-(3,4-dichloro-phenyl)thiophene-2-carbaldehyde (0.100 g, 0.416 mmol) in acetic acid 10 mL is added β-alanine (1.8 mg, 0.021 mmol) and heat to 80° C. for 16 h. The resulting reaction mixture is cooled down and the solvent is removed. The pure product (0.070 g, 0.144 mmol, red solid) is obtained by column chromatography using MeOH/DCM, 2-7% ration solvent system. The product is further purified by recryatallization in hexane and DCM mixture and got pure E-isomer. 1H-NMR (CDCl3/CD3OD/300 MHz): 7.84 (d, J=2.1 Hz, 1H), 7.60 (dd, J=8.7, 2.4 Hz, 1H), 7.44 (d, J=2.7 Hz, 1H), 7.17 (m, 6H), 6.85 (m, 1H), 6.42 (s, 1H), 5.61 (dd, J=11.1, 5.4 Hz, 1H), 3.66 (dd, J=14.1, 12.6 Hz, 1H), 3.53 (dd, J=14.1, 5.1 Hz, 1H). MS (ES−, m/z): 585.3 (M−, 100.0).

後処理

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperatureis cooled down
  3. customthe solvent is removed
  4. customThe pure product (0.070 g, 0.144 mmol, red solid) is obtained by column chromatography
  5. customThe product is further purified by recryatallization in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-6aa79c135c52472b85f5ea4333c37c3d
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759384B2

反応ノート

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