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Benzoyl chloride → Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylate

HRID 409924
ノート
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反応式

HRID 409924 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[OH:12].[C:13](Cl)(=O)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1>O1CCOCC1.C(Cl)Cl>[C:14]1([C:13]2[O:12][C:3]3[CH:4]=[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])[CH:10]=[CH:11][C:2]=3[N:1]=2)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 7020619Benzoic acid, 4-amino-3-hydroxy-, methyl ester

生成物 1

HCID 10586965Methyl 2-phenyl-benzoxazole-6-carboxylate収率 85.6%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6344Dichloromethane溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
210 °C
このページの内容参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

実験手順

A mixture of methyl 4-amino-3-hydroxy-benzoate 25a (0.3 g, 1.8 mmol) and benzoyl chloride 25b (0.23 mL, 2.0 mmol) in dioxane (2.5 mL) was heated at 210° C. under microwave for 15 min. The reaction mixture was diluted with CH2Cl2 and washed with aq. NaHCO3. The organic solution was dried over Na2SO4, concentrated and purified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane) to give 25c (0.39 g).

後処理

  1. washwashed with aq. NaHCO3
  2. dry with materialThe organic solution was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified by flash column chromatography (silica gel, 20% EtOAc/heptane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-587702ed850f48d095c6c1f8c42e9670
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759533B2

反応ノート

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