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Water → 4-(2-(4-(Benzo[D]thiazol-2-ylamino)phenoxy)pyridin-3-YL)tetrahydro-2H-pyran-4-OL

HRID 410225
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反応式

HRID 410225 の反応式
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[CH:13][CH:12]=1.F[C:19]1[C:24]([C:25]2([OH:31])[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CS(C)=O.[Cl-].[Na+].O>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:19]2[C:24]([C:25]3([OH:31])[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:13][CH:12]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 593268134-(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenolHCID 593271844-(2-Fluoropyridin-3-YL)tetrahydro-2H-pyran-4-OL

生成物 1

HCID 593270084-(2-(4-(Benzo[D]thiazol-2-ylamino)phenoxy)pyridin-3-YL)tetrahydro-2H-pyran-4-OL

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
溶媒
HCID 57417360Sodium chloride; water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

To a solution of 4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenol (0.123 g, 0.507 mmol) and 4-(2-fluoropyridin-3-yl)tetrahydro-2H-pyran-4-ol (0.1 g, 0.507 mmol) in DMSO (1 mL) was added cesium carbonate (0.330 g, 1.014 mmol). The resulting mixture was heated to 100° C. and stirred overnight. Aqueous work up with multiple water and brine washes to remove DMSO and extraction with DCM. Purification by Biotage (0-10% MeOH/DCM) produced product. MS (ESI, pos. ion) m/z: 420 (M+1). IC50 (uM) +++++.

後処理

  1. customto remove
  2. extractionDMSO and extraction with DCM
  3. customPurification by Biotage (0-10% MeOH/DCM)
  4. customproduced product

出典と根拠

ORDレコード
ord-4ffa4818ecdc4ec59fd99676e59cdf8f
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759532B2

反応ノート

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