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Hydrochloric Acid → N-(3-{3-[3-(3-bromo-benzyl)-2-imino-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl]-propoxy}-benzoyl)-methanesulfonamide

HRID 410376
ノート
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反応式

HRID 410376 の反応式
C(OC(=O)[N:7]=[C:8]1[N:12]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([Br:20])[CH:15]=2)[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]=2[N:9]1[CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]([C:35]([NH:37][S:38]([CH3:41])(=[O:40])=[O:39])=[O:36])[CH:30]=1)(C)(C)C.Cl>CO>[Br:20][C:16]1[CH:15]=[C:14]([CH:19]=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:13][N:12]1[C:11]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:10]=2[N:9]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]2[CH:30]=[C:31]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[C:35]([NH:37][S:38]([CH3:41])(=[O:40])=[O:39])=[O:36])[C:8]1=[NH:7]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 67422397[1-(3-Bromo-benzyl)-3-[3-(3-methanesulfonylaminocarbonyl-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-ylidene]-carbamic acid tert-butyl ester

生成物 1

HCID 46241105N-(3-{3-[3-(3-bromo-benzyl)-2-imino-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl]-propoxy}-benzoyl)-methanesulfonamide収率 35%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

To [1-(3-bromo-benzyl)-3-[3-(3-methanesulfonylaminocarbonyl-phenoxy)-propyl]-1,3-dihydro-benzoimidazol-ylidene]-carbamic acid tert-butyl ester (90 mg, 0.14 mmol) at rt was added HCl in MeOH (5 ml). The reaction was stirred until the consumption of the starting material was observed by TLC. After this time, the mixture was concentrated under reduced pressure and purified by chromatography on basic alumina eluting with 10% MeOH/chloroform to provide N-(3-{3-[3-(3-bromo-benzyl)-2-imino-2,3-dihydro-benzoimidazol-1-yl]-propoxy}-benzoyl)-methanesulfonamide (27 mg, 35%). HPLC-MS 557, 559 [M+1]+.

後処理

  1. concentrationAfter this time, the mixture was concentrated under reduced pressure
  2. custompurified by chromatography on basic alumina eluting with 10% MeOH/chloroform

出典と根拠

ORDレコード
ord-43e71afad5634c3c90534dd291bf4dd2
出典データセット
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08759520B2

反応ノート

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