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HCID 178472903、化合物 → ethyl 6-iodo-4-oxo4H-1,2-benzoxazine-3-carboxylate

HRID 411200
ノート
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反応式

HRID 411200 の反応式
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([I:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9](=[O:18])[C:10](=[N:16][OH:17])[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]>C1(C)C=CC=CC=1>[I:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]2[O:17][N:16]=[C:10]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])[C:9](=[O:18])[C:3]=2[CH:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 178472903HCID 178472903、化合物

生成物 1

HCID 22397138ethyl 6-iodo-4-oxo4H-1,2-benzoxazine-3-carboxylate収率 52.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A solution of ethyl 3-(2-fluoro-5-iodophenyl)-2-(hydroxyimino)-3-oxopropanoate (Preparation 16, 1.3 g) in toluene (20 mL) is heated to reflux under nitrogen for 48 h. The reaction mixture is cooled to room temperature and concentrated in vacuo to give 1.33 g of a crude yellow solid which is recrystallized from ether to afford 0.65 g of the title compound as a yellow crystalline solid. Physical characteristics: mp 130-131: 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 1.45, 4.51, 7.35, 8.09, 8.50; IR (drift) 2475, 2425, 2382, 2350, 2260, 1742, 1663, 1456, 1332, 1240, 1195, 1150, 1010, 987, 831 cm−1; HRMS (FAB) m/z 345.9581 (C11H8INO4+H). Anal. Found: C, 38.03; H, 2.52; N, 4.06.

後処理

  • temperatureto reflux under nitrogen for 48 h
  • concentrationconcentrated in vacuo
  • customto give 1.33 g of a crude yellow solid which
  • customis recrystallized from ether
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-643ca014295544f68ee9549871045048
    出典データセット
    uspto-grants-2003_05
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US06559145B2

    反応ノート

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