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1-Bromo-4-fluorobenzene → 8-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one

HRID 41200
ノート
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反応式

HRID 41200 の反応式
[N:1]1([C:7]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[C:17]([CH:19]4[CH2:23][CH2:22][CH2:21][NH:20]4)[CH:18]=2)[O:15][C:14]([N:24]2[CH2:29][CH2:28][O:27][CH2:26][CH2:25]2)=[CH:13][C:12]3=[O:30])=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C1(C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1.Br[C:57]1[CH:62]=[CH:61][C:60]([F:63])=[CH:59][CH:58]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C(O[Pd]OC(=O)C)(=O)C>[F:63][C:60]1[CH:61]=[CH:62][C:57]([N:20]2[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH:19]2[C:17]2[CH:18]=[C:9]([C:7]([N:1]3[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]3)=[O:8])[CH:10]=[C:11]3[C:16]=2[O:15][C:14]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29]2)=[CH:13][C:12]3=[O:30])=[CH:58][CH:59]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 99931-Bromo-4-fluorobenzeneHCID 10796Cesium carbonateHCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenylHCID 866724156-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-8-(pyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one

生成物 1

HCID 866724248-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one収率 46%

試薬・触媒・溶媒

2
HCID 167845palladium(II) acetate触媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

Diacetoxypalladium (6.79 mg, 0.03 mmol) was added to a stirred mixture of 6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-8-(pyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one (250 mg, 0.60 mmol), biphenyl-2-yldicyclohexylphosphine (21 mg, 0.06 mmol), 1-bromo-4-fluorobenzene (0.083 ml, 0.76 mmol) and cesium carbonate (296 mg, 0.91 mmol) dissolved in 1,4-dioxane (5 mL). The resulting suspension was degassed with argon and then stirred at 100° C. for 15 h. The reaction mixture was purified by preparative HPLC. The fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford 8-(1-(4-fluorophenyl)pyrrolidin-2-yl)-6-(morpholine-4-carbonyl)-2-morpholino-4H-chromen-4-one (140 mg, 46%) as a gum.

後処理

  1. customThe resulting suspension was degassed with argon
  2. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC
  3. additionThe fractions containing the desired compound
  4. customwere evaporated to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a99fb9e15b94638bc13434adb44e97e
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08530470B2

反応ノート

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