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Ethyl Acetate → 4-[1-(4-Cyano-3-fluorobenzyl)-5-imidazolylmethyl]-1-[3-hydroxybenzyl]-2-piperazinone

HRID 412124
ノート
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反応式

HRID 412124 の反応式
Cl.[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)[CH2:6][N:7]1[CH2:12][CH2:11][NH:10][CH2:9][C:8]1=[O:13].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].[C:31]([C:33]1[CH:46]=[CH:45][C:36]([CH2:37][N:38]2[C:42]([CH:43]=O)=[CH:41][N:40]=[CH:39]2)=[CH:35][C:34]=1[F:47])#[N:32].CCOC(C)=O>ClCCCl>[C:31]([C:33]1[CH:46]=[CH:45][C:36]([CH2:37][N:38]2[C:42]([CH2:43][N:10]3[CH2:11][CH2:12][N:7]([CH2:6][C:5]4[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[C:3]([OH:2])[CH:4]=4)[C:8](=[O:13])[CH2:9]3)=[CH:41][N:40]=[CH:39]2)=[CH:35][C:34]=1[F:47])#[N:32]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 114247081-(4-Cyano-3-fluorobenzyl)-5-imidazolecarboxaldehydeHCID 185360721-[3-(Hydroxy)benzyl]-2-piperazinone hydrochloride

生成物 1

HCID 185360964-[1-(4-Cyano-3-fluorobenzyl)-5-imidazolylmethyl]-1-[3-hydroxybenzyl]-2-piperazinone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

To a solution of the amine hydrochloride from Step K (theoretically 0.22 mmol) in 2 mL of 1,2-dichloroethane was added 4 Å powdered molecular sieves (100 mg), followed by sodium triacetoxyborohydride (70 mg, 0.33 mmol). The aldehyde from Step G (51 mg, 0.22 mmol) was added, and the reaction was stirred for 16 hours. The reaction was poured into EtOAc, washed with sat. aq. NaHCO3 and brine, dried (Na2SO4), filtered, and concentrated in vacuo. The titled product was obtained as a pale yellow foam.

後処理

  1. washwashed with sat. aq. NaHCO3 and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

出典と根拠

ORDレコード
ord-404df1de74b948a895ff4ee99db0dcec
出典データセット
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06562823B1

反応ノート

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