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化工社化工社 化学情報印刷レポート · 研究参考用
HRID 412816作成日:2026年10月27日

3-Bromoanisole → 1-(3-Methoxyphenyl)naphthalene

https://huagongshe.com/reaction/412816

反応式

関与物質

役割名称HCID仕込み量
反応物3-BromoanisoleHCID 16971—
反応物1-Naphthaleneboronic acidHCID 254532—
反応物Potassium FluorideHCID 522689—
溶媒1,2-DioxaneHCID 138570—
生成物1-(3-Methoxyphenyl)naphthaleneHCID 11436252115.2%

反応手順

3-Bromoanisole (75 mg, 0.40 mmol) reacted with 1-naphthylboronic acid (103 mg, 0.60 mmol) using 0.5/1.0 mol % of Pd(dba)2/Ph5FcP(t-Bu)2 and KF (70 mg, 1.20 mmol) in 1,2-dioxane at 100° C. to give the title compound (108 mg, 99%) as a colorless oil: 1H-NMR (500 MHz, CDCl3): δ 7.96 (d, 2H, J=8.49 Hz), 7.93 (d, 2H, J=7.96 Hz), 7.89 (d, 2H, J=8.20 Hz), 7.56-7.50 (m, 2H), 7.48-7.41 (m, 3H), 7.13-7.11 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 7.03-7.00 (m, 1H), 3.88 (s, 3H). 13C{1H}-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 159.45, 142.15, 140.09, 133.75, 131.57, 129.20, 128.22, 127.67, 126.74, 126.04, 126.01, 125.75, 125.31, 122.57, 115.61, 112.86, 55.28. GC/MS(EI): m/z 234 (M+), 203, 189.

情報源と証拠

DOI10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号US06562989B2
出典データセットuspto-grants-2003_05
ORD IDord-903358fc193643ba925308413bcc67b2
出典メモuspto-grants-2003_05