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1,2-Dichloroethane → n-[1-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(3-methyl-3h-imidazol-4-yl)-ethyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionamide

HRID 413420
ノート
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反応式

HRID 413420 の反応式
[NH2:1][C:2]([C:10]1[CH:17]=[CH:16][C:13]([C:14]#[N:15])=[C:12]([F:18])[CH:11]=1)([C:4]1[N:5]([CH3:9])[CH:6]=[N:7][CH:8]=1)[CH3:3].[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH2:27][CH2:28][C:29](O)=[O:30])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=1.C(Cl)CCl.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[C:14]([C:13]1[CH:16]=[CH:17][C:10]([C:2]([NH:1][C:29](=[O:30])[CH2:28][CH2:27][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:21]([O:20][CH3:19])[CH:22]=2)([C:4]2[N:5]([CH3:9])[CH:6]=[N:7][CH:8]=2)[CH3:3])=[CH:11][C:12]=1[F:18])#[N:15]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 663363-(m-Methoxyphenyl)propionic acidHCID 181649HOAtHCID 11470581(+)-4-[1-amino-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-2-fluoro-benzonitrile

生成物 1

HCID 18533208n-[1-(4-Cyano-3-fluoro-phenyl)-1-(3-methyl-3h-imidazol-4-yl)-ethyl]-3-(3-methoxy-phenyl)-propionamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

(+)-4-[1-amino-1-(3-methyl-3H-imidazol-4-yl)-ethyl]-2-fluoro-benzonitrile (0.074 g, 0.25 mmol), 3-(3-methoxyphenyl)propionic acid (0.054 g, 0.3 mmol) (K. J. Hwang et al., J. Org. Chem. (1992), 57[4]1262), EDC (0.275 g, 1.2 mmol), HOAT (0.055 g, 0.40 mmol), and triethylamine (0.167 mL, 1.2 mmol) were combined in DMF (3 mL) and stirred under Ar at ambient temperature for 20 hr. The reaction mixture was partitioned between EtOAc (120 mL) and H2O (100 mL), the organic layer separated, washed with dilute NaHCO3 solution, H2O, brine, and dried (MgSO4). Filtration and concentration to dryness gave the title compound.

後処理

  1. customThe reaction mixture was partitioned between EtOAc (120 mL) and H2O (100 mL)
  2. customthe organic layer separated
  3. washwashed with dilute NaHCO3 solution, H2O, brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationFiltration and concentration to dryness

出典と根拠

ORDレコード
ord-d5167fbe92f24550a640564382e60338
出典データセット
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06566385B2

反応ノート

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