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Triethylamine → 3-Hydroxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic Acid Methyl Ester

HRID 413616
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反応式

HRID 413616 の反応式
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[O:9])[C@H:5]([CH2:7][OH:8])[NH2:6].C(N(CC)CC)C.[CH3:17][Si:18]([CH3:33])([CH3:32])[CH2:19][CH2:20][O:21][C:22](=O)[O:23]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[CH3:2][O:3][C:4](=[O:9])[CH:5]([NH:6][C:22]([O:21][CH2:20][CH2:19][Si:18]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:17])=[O:23])[CH2:7][OH:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2723730L-Serine, methyl ester, hydrochloride (1:1)HCID 50183862,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-(trimethylsilyl)ethyl carbonate

生成物 1

HCID 540428173-Hydroxy-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonylamino)-propionic Acid Methyl Ester収率 108.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

To a mixture of 1.25 g serine methyl ester hydrochloride, 2.25 ml triethylamine and 10 ml dichloromethane was added at 0° C. a solution of 2.22 g carbonic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 2-trimethylsilanyl-ethyl ester [R. E. Shute, D. H. Rich, Synthesis, 1987, 346]. After stirring for 24 h at rt the reaction mixture was washed two times with 1N potassium hydrogen sulfate, once with saturated sodium bicarbonate solution and once with brine. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and evaporated to give 2.29 g of a colorless liquid.

後処理

  1. washwas washed two times with 1N potassium hydrogen sulfate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

出典と根拠

ORDレコード
ord-32f4397a1e38411d81b70366178231fa
出典データセット
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06569411B2

反応ノート

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