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Acetic Acid → (R)-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-2-one

HRID 415991
ノート
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反応式

HRID 415991 の反応式
[CH2:1]([C@@H:8]1[CH2:12]OC(=O)[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH:15]([CH2:19][C:20]1[C:25]([Cl:26])=[CH:24][C:23]([O:27]CC2C=CC=CC=2)=[CH:22][C:21]=1[Cl:35])[CH2:16][CH:17]=O)[C:2]1C=CC=CC=1.NC1CC[O:41][CH2:40]C1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[Cl:26][C:25]1[CH:24]=[C:23]([OH:27])[CH:22]=[C:21]([Cl:35])[C:20]=1[CH2:19][C@@H:15]1[CH2:16][CH2:17][N:9]([CH:8]2[CH2:1][CH2:2][O:41][CH2:40][CH2:12]2)[C:14]1=[O:36]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 176Acetic AcidHCID 4192234-AminotetrahydropyranHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 866312304-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde

生成物 1

HCID 66621933(R)-3-(2,6-dichloro-4-hydroxy-benzyl)-1-(tetrahydro-pyran-4-yl)-pyrrolidin-2-one収率 71.6%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Treat a solution of 4-(4-(R)-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(4-benzyloxy-2,6-dichloro-benzyl)-4-oxo-butyraldehyde (Preparation 27) (10.4 g, 20 mmol) and 4-aminotetrahydropyran (2 g, 20 mmol) in dichloromethane (100 mL) with acetic acid (1 mL, 20 mmol). Stir the reaction 1 hr at room temperature then add sodium triacetoxyborohydride (12.6 g, 60 mmol) and stir for an additional 4 hr at room temperature. Quench with water and separate the organic layer. Wash with brine, dry over magnesium sulfate, filter, and remove the solvent under vacuum. Purify by silica gel column chromatography using hexanes:ethyl acetate to afford 4.93 g (57%) of desired product: MS (m/z): 434 (M+).

後処理

  1. customthe reaction 1 hr at room temperature
  2. customQuench with water
  3. customseparate the organic layer
  4. washWash with brine
  5. dry with materialdry over magnesium sulfate
  6. filtrationfilter
  7. customremove the solvent under vacuum
  8. customPurify by silica gel column chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-6b682c43ac284519884c4c9579ea6173
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08088776B2

反応ノート

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