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Acetone → 5-[5-(4-Chloro-phenyl)-2-ethyl-thiophen-3-yl]-4-hydroxy-cyclopent-2-enone

HRID 41675
ノート
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反応式

HRID 41675 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([CH2:13][CH3:14])=[C:10]([CH:15]([C:17]3[O:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)O)[CH:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)=[O:24]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[S:12][C:11]([CH2:13][CH3:14])=[C:10]([CH:15]3[C:17](=[O:24])[CH:21]=[CH:20][CH:19]3[OH:18])[CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 180AcetoneHCID 59584614[5-(4-Chloro-phenyl)-2-ethyl-thiophen-3-yl]-furan-2-yl-methanol

生成物 1

HCID 595846365-[5-(4-Chloro-phenyl)-2-ethyl-thiophen-3-yl]-4-hydroxy-cyclopent-2-enone

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
60 °C

実験手順

To a solution of [5-(4-chloro-phenyl)-2-ethyl-thiophen-3-yl]-furan-2-yl-methanol (2.52 g, 7.9 mmol) in acetone (30 ml) and water (5 ml) is added polyphosphoric acid (0.5 ml) and the resulting solution heated at 60° C. for 5 hours. The resulting black solution is concentrated in vacuo and purified by flash chromatography on silica gel to give 5-[5-(4-chloro-phenyl)-2-ethyl-thiophen-3-yl]-4-hydroxy-cyclopent-2-enone as a clear gum (320 mg)

後処理

  1. concentrationThe resulting black solution is concentrated in vacuo
  2. custompurified by flash chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-f37bc8eb5788449a8285c15767081160
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08530667B2

反応ノート

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