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Potassium Carbonate → 2-Methoxy-5-nitro-3-phenylpyridine

HRID 41982
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反応式

HRID 41982 の反応式
Br[C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=1.C1(B2OC(C)(C)[C:22](C)(C)[O:21]2)CC1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.CO>[CH3:22][O:21][C:2]1[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][C:5]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:4][N:3]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27580152-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 866572532-Bromo-5-nitro-3-phenylpyridine

生成物 1

HCID 463150212-Methoxy-5-nitro-3-phenylpyridine収率 60.3%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 178418397HCID 178418397、化合物触媒
HCID 21867641
Toluene methanol
溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 2-bromo-5-nitro-3-phenylpyridine (0.72 mmol, 0.2 g), 2-cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (0.86 mmol, 0.16 ml), Pd(PPh3)4 (0.04 mmol, 0.05 g), K2CO3 (2 mmol, 0.28 g) in a toluene/methanol 4:1 mixture (10 ml) was heated at 100° C. for 30 minutes in a microwave, under argon atmosphere. The solvent was evaporated and the crude mixture was extracted between water and ethyl acetate. The solid residue was purified by chromatography over SiO2 eluting with hexane/ethyl acetate mixtures affording 2-methoxy-5-nitro-3-phenylpyridine (0.1 g, yield 55%) of an unexpected product.

後処理

  1. customThe solvent was evaporated
  2. extractionthe crude mixture was extracted between water and ethyl acetate
  3. customThe solid residue was purified by chromatography over SiO2 eluting with hexane/ethyl acetate

出典と根拠

ORDレコード
ord-ebc150936cc34ef7a10e84ebc7820aa0
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536165B2

反応ノート

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