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Benzene → Methyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate

HRID 42182
ノート
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反応式

HRID 42182 の反応式
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[N:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:16][N:15]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CO.[CH:25]1C=CC=CC=1.C[Si](C=[N+]=[N-])(C)C>C(O)(=O)C>[CH3:25][O:21][C:20]([C:17]1[CH:16]=[N:15][C:14]([N:11]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])[CH2:13][CH2:12]2)=[N:19][CH:18]=1)=[O:22]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 241BenzeneHCID 887MethanolHCID 167693TrimethylsilyldiazomethaneHCID 541814542-{4-[(Tert-butoxy)carbonyl]piperazin-1-yl}pyrimidine-5-carboxylic acid

生成物 1

HCID 59240679Methyl 2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)pyrimidine-5-carboxylate収率 99%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 176
Acetic Acid
溶媒

実験手順

To 2-(4-tert-Butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-pyrimidine-5-carboxylic acid (150 mg, 0.486 mmol) in an oven dried round-bottom flask is added methanol (1.0 mL) and benzene (3.7 mL) under nitrogen, and the reaction stirred for 10 min. Trimethylsilyldiazomethane (0.34 ml, 0.678 mmol) is added and the reaction stirred for 1 h. Glacial acetic acid (0.05 ml) is then added until the yellow color has disappeared. The reaction mixture is concentrated under reduced pressure and co-evaporated with benzene. It is dried under high vacuum to yield the title compound as a white solid (155 mg, 99% yield).

後処理

  1. stirringthe reaction stirred for 1 h
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated under reduced pressure and co-evaporated with benzene
  3. customIt is dried under high vacuum

出典と根拠

ORDレコード
ord-c59dfa5d97884f95804e44b6da109058
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536168B2

反応ノート

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