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Methanol → 3-Fluoro-4-methoxymethoxy-5-methylbenzoic acid methyl ester

HRID 423248
ノート
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反応式

HRID 423248 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([F:10])[C:7]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])=[C:6](Br)[CH:5]=1.[CH3:17][Zn]C.CO>O1CCOCC1.CCOCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:16])[C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH3:17])[C:7]([O:11][CH2:12][O:13][CH3:14])=[C:8]([F:10])[CH:9]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 887MethanolHCID 586297383-Bromo-5-fluoro-4-methoxymethoxybenzoic acid methyl esterHCID 178477796HCID 178477796、化合物

生成物 1

HCID 586297513-Fluoro-4-methoxymethoxy-5-methylbenzoic acid methyl ester

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒HCID 312751,4-Dioxane溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

To a solution of 3-bromo-5-fluoro-4-methoxymethoxybenzoic acid methyl ester (301 mg) and (1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene)dichloropalladium(II)(42 mg) in dioxane (5 mL) was added dimethylzinc (2M toluene solution) (2.1 mL). The mixture was stirred at 120° C. for 3 hours under heating and then cooled down to 0° C., and methanol (0.3 mL) was added thereto. The mixture was diluted with ether, washed with 1M hydrochloric acid and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane:ethyl acetate=50:1, v/v) to give the title compound (197 mg).

後処理

  1. temperatureunder heating
  2. temperaturecooled down to 0° C.
  3. washwashed with 1M hydrochloric acid and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-5138256d5c114820a56e9ca446b6f9f5
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101774B2

反応ノート

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