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1,2-Dichloroethane → Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423354
ノート
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反応式

HRID 423354 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[C:5]([OH:7])=O.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[Cl:29][C:30]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([C:39]([NH:41]O)=[NH:40])[CH:37]=2)[N:32]([CH2:43][CH2:44][C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])[CH:31]=1>CN(C=O)C>[Cl:29][C:30]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([C:39]3[N:40]=[C:5]([C:4]4[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)[O:7][N:41]=3)[CH:37]=2)[N:32]([CH2:43][CH2:44][C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])[CH:31]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 87071503-Chloro-4-propoxybenzoic acidHCID 178471837ethyl 3-[3-chloro-5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]indol-1-yl]propanoate

生成物 1

HCID 59318422Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

3-Chloro-4-(propyloxy)benzoic acid (D100) (150 mg, 0.70 mmol) stirring in DMF was treated with EDC (146 mg, 0.76 mmol) followed by HOBt (104 mg, 0.76 mmol). The resultant solution was stirred and ethyl 3-{3-chloro-5-[(hydroxyamino)(imino)methyl]-1H-indol-1-yl}propanoate (D96) (216 mg, 0.70 mmol) added. Heated mixture at 80° C. until reaction was complete. Work up obtained the title compound as 160 mg of pale cream solid. δH (400 MHz, d6-DMSO) 1.03 (3H, t), 1.10 (3H, t), 1.77-1.86 (2H, m), 2.90 (2H, t), 4.05 (2H, q), 4.18 (2H, t), 4.49 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.81 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 8.15 (1H, dd), 8.22-8.23 (2H, m). MS (ES) C24H2335Cl2N3O4 requires 487; found 488 (MH+).

後処理

  1. customuntil reaction

出典と根拠

ORDレコード
ord-5373a5709e1f4ee78e71b20e943dbd1d
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101775B2

反応ノート

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