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Hydrochloric Acid → 4-({[2'-Fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride

HRID 423499
ノート
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反応式

HRID 423499 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:14][CH:13]=1.[ClH:33]>O1CCOCC1.CCOCC>[ClH:33].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:16][CH:17]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 313Hydrochloric Acid2 回HCID 249937121,1-Dimethylethyl 4-({[2'-fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylate

生成物 1

HCID 666734284-({[2'-Fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride収率 92%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒2 回
HCID 31275
1,4-Dioxane
溶媒
2 回

実験手順

1,1-Dimethylethyl 4-({[2′-fluoro-4′-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylate (Example 65, 0.484 g, 1.04 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (20 mL). To this solution was added ether (15 mL), followed by addition of 4.0M HCl in 1,4-dioxane (15 mL) and 2M HCl in ether (15 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight. The white solid was collected via filtration and washed with ether to yield 0.386 mg (92%) of 4-({[2′-fluoro-4′-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.85-7.50 (m, 3H), 7.56 (d, 2H, J=7.3 Hz), 7.06 (d, 2H, J=8.7 Hz), 3.98 (d, 2H, J=5.9 Hz), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.17 (s, 3H), 3.10-3.00 (m, 2H), 2.25-2.05 (m, 3H), 1.70-1.55 (m, 2H); LRMS (ESI), m/z 364 (M+H).

後処理

  1. filtrationThe white solid was collected via filtration
  2. washwashed with ether

出典と根拠

ORDレコード
ord-cdc3ac9e0f4c4d628baa6f263e6e6f5b
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08101634B2

反応ノート

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