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Carbon tetrabromide → 5-bromomethyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-triazole

HRID 424823
ノート
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反応式

HRID 424823 の反応式
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[C:22]=1[N:28]1[C:32]([CH2:33]O)=[C:31]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[N:30]=[N:29]1.C(Br)(Br)(Br)[Br:40]>ClCCl>[Br:40][CH2:33][C:32]1[N:28]([C:22]2[C:21]([Cl:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[Cl:27])[N:29]=[N:30][C:31]=1[C:35]([F:38])([F:37])[F:36]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66704107[3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]methanol

生成物 1

HCID 866292535-bromomethyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-triazole収率 99.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

反応条件

温度
0 °C

実験手順

Triphenylphosphine (16.4 g, 62.5 mmol) is added to a suspension of [3-(2,6-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol (13 g, 41.69 mmol) in dichlormethane (80 mL). The mixture is cooled to 0° C. and carbon tetrabromide (20.7 g, 62.5 mmol) is added. The reaction is stirred at room temperature for 1.5 hours. The solvent is evaporated under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography eluting with hexanes/EtOAc (95:5 to 8:2) to obtain the title compound (15.6 g, 96% yield). ES/MS m/e 374 (M+1).

後処理

  1. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue is purified by flash chromatography
  3. washeluting with hexanes/EtOAc (95:5 to 8:2)

出典と根拠

ORDレコード
ord-c0597f6422ea4552934eb46de0b78687
出典データセット
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08106077B2

反応ノート

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