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Water → 6-Methyl-3-(2-propynyloxy)-pyridine

HRID 426653
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反応式

HRID 426653 の反応式
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([CH3:8])=[CH:6][CH:7]=1.[OH-].[K+].[CH2:11](Cl)[C:12]#[CH:13].O>CS(C)=O>[CH3:8][C:5]1[N:4]=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:13][C:12]#[CH:11])=[CH:7][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 122213-Chloro-1-propyneHCID 142752-Methyl-5-hydroxypyridineHCID 14797Potassium Hydroxide

生成物 1

HCID 233434956-Methyl-3-(2-propynyloxy)-pyridine収率 48.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

実験手順

To a solution of 25.0 g (0.229 mole) 3-hydroxy-6-methylpyridine in 200 ml DMSO there was added 12.8 g (0.22 mole) powdered potassium hydroxide and 20.0 g (0.266 mole) propargyl chloride. The mixture was stirred at room temperature for 6 hrs. and then poured into an equal volume of water. This mixture was extracted with ether. The ether extract was dried, filtered and concentrated to have 20.5 g crude product. Distillation gave 16.2 g 6-methyl-3-(2-propynyloxy)-pyridine. Yield 48% theory; b.p. 75° C. (1.0 mm); mp 32°-34° C.

後処理

  1. extractionThis mixture was extracted with ether
  2. extractionThe ether extract
  3. customwas dried
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. distillationDistillation

出典と根拠

ORDレコード
ord-72ad5c5095a14e28ac1617a19e8ce85f
出典データセット
uspto-grants-1979_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04170704

反応ノート

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