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2-Bromopyridine → (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(2-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

HRID 428703
ノート
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反応式

HRID 428703 の反応式
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[C:8]([C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:20]/[C:21]1[NH:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=1[O:26][CH3:27])/[C:13](=[O:19])[NH:14]2)#[CH:9]>[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:27][O:26][C:25]1[CH:24]=[CH:23][NH:22][C:21]=1/[CH:20]=[C:12]1\[C:13](=[O:19])[NH:14][C:15]2[C:11]\1=[C:10]([C:8]#[C:9][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 79732-BromopyridineHCID 59970997(Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 9967819(Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(2-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using Method J above, 2-bromopyridine (44.9 mg, 0.28 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 5) (50 mg, 0.19 mmol) using DPPFPdCl2 (7.7 mg) (Aldrich) and CuI (2 mg) (Aldrich) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent and heating at reflux for 2 days, yielding (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(2-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one. (Yield 30 mg, 47%).

後処理

  1. temperatureat reflux for 2 days

出典と根拠

ORDレコード
ord-d15334154f9f4de69dc2f2e13367fde6
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313310B1

反応ノート

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