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4-Bromopyridinium chloride → (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

HRID 428704
ノート
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反応式

HRID 428704 の反応式
Cl.Br[C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][CH:4]=1.[C:9]([C:11]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]2[C:12]=1/[C:13](=[CH:21]/[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=1[O:27][CH3:28])/[C:14](=[O:20])[NH:15]2)#[CH:10]>[Cu]I.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:28][O:27][C:26]1[CH:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=1/[CH:21]=[C:13]1\[C:14](=[O:20])[NH:15][C:16]2[C:12]\1=[C:11]([C:9]#[C:10][C:3]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5][CH:4]=1)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 881004-Bromopyridinium chlorideHCID 59970997(Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one2 回

生成物 1

HCID 10154379(Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)触媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒
HCID 8471Triethylamine溶媒

実験手順

Using Method J above, 4-bromopyridine hydrochloride (110 mg, 0.57 mmol) (Aldrich) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 5) (100 mg, 0.38 mmol) using DPPFPdCl2 (15.4 mg) (Aldrich) and CuI (4 mg) (Aldrich) as catalyst in DMF (5 mL) and Et3N (5 mL) as solvent and heating at reflux for 1 day, yielding (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-4-[(4-pyridinyl)ethynyl]-2H-indol-2-one. (Yield 70 mg, 54%).

後処理

  1. temperatureat reflux for 1 day

出典と根拠

ORDレコード
ord-71d38809836845e4b2468d1d87a4e51d
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313310B1

反応ノート

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