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Triethylamine → HCID 9797871、化合物

HRID 428725
ノート
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反応式

HRID 428725 の反応式
N1C=CC=C1/C=C1\C(=O)N(C#C)C2C\1=C[C:13]([Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:12]C=2.Br[C:24]1[CH:25]=[C:26]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[NH:29][C:28](=[O:33])/[C:27]/2=[CH:34]\[C:35]1[NH:36][CH:37]=[CH:38][C:39]=1[O:40][CH3:41].C[Si](C#C)(C)C.C(N(CC)CC)C>[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C>[CH3:41][O:40][C:39]1[CH:38]=[CH:37][NH:36][C:35]=1/[CH:34]=[C:27]1\[C:28](=[O:33])[NH:29][C:30]2[C:26]\1=[CH:25][C:24]([C:12]#[C:13][Si:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[CH:32][CH:31]=2
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

8

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 66111TrimethylsilylacetyleneHCID 9797091HCID 9797091、化合物HCID 86757574HCID 86757574、化合物

生成物 1

HCID 9797871HCID 9797871、化合物

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
触媒
HCID 178418476HCID 178418476、化合物触媒
HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

This compound was prepared in a manner analogous to the preparation of (Z)-1,3-dihydro-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)-ethynyl-2H-indol-2-one in Example 81 above. In this example, (Z)-5-bromo-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (740 mg, 2.32 mmol) (from Example 91) was coupled with (trimethylsilyl)acetylene (640 mg, 6.52 mmol) (Aldrich) using CuI (40 mg, 0.21 mmol) (Aldrich) and (Ph3P)2PdCl2 (90 mg, 0.13 mmol) (Aldrich) as catalyst in 10 mL DMF and 10 mL triethylamine at 70° C. for 22 hours to give (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)ethynyl-2H-indol-2-one. (Yield 410 mg, 52%).

出典と根拠

ORDレコード
ord-42751941538547a1a5c4d345d65b61fe
出典データセット
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06313310B1

反応ノート

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