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tert-Butyl (2S)-(adamant-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-aminopropionate → 3(5-(((2s)-2-(1-Adamantylmethoxycarbonylamino)-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)carbamoyl)-2-thienyl)-acrylic acid methyl ester

HRID 431509
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反応式

HRID 431509 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([CH:5]=[CH:6][C:7]1[S:11][C:10]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:9][CH:8]=1)=[O:4].[C:15]([O:19][C:20](=[O:39])[C@@H:21]([NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]12[CH2:38][CH:33]3[CH2:34][CH:35]([CH2:37][CH:31]([CH2:32]3)[CH2:30]1)[CH2:36]2)=[O:26])[CH2:22][NH2:23])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]>C(OCC)(=O)C.CCCCCCC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[CH:5]=[CH:6][C:7]1[S:11][C:10]([C:12](=[O:14])[NH:23][CH2:22][C@H:21]([NH:24][C:25]([O:27][CH2:28][C:29]23[CH2:36][CH:35]4[CH2:34][CH:33]([CH2:32][CH:31]([CH2:37]4)[CH2:30]2)[CH2:38]3)=[O:26])[C:20]([O:19][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:39])=[CH:9][CH:8]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 53917304tert-Butyl (2S)-(adamant-1-ylmethoxycarbonylamino)-3-aminopropionateHCID 542089615-(2-Methoxycarbonyl-vinyl)-thiophene-2-carboxylic acid

生成物 1

HCID 571433013(5-(((2s)-2-(1-Adamantylmethoxycarbonylamino)-2-tert-butoxycarbonyl-ethyl)carbamoyl)-2-thienyl)-acrylic acid methyl ester収率 32.4%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21899848Ethylacetate heptane溶媒

実験手順

The title compound was synthesized analogously to example 3, step a) from 360 mg (1.84 mmol) of 5-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-thiophene-2-carboxylic acid and 650 mg (1.84 mmol) of (2S)-2-(1-adamantylmethoxycarbonylamino)-3-amino-propionic acid tert-butyl ester. After chromatography (silica gel; ethyl acetate/n-heptane (1/1, v/v)) 326 mg of the title compound were obtained as colourless crystals.

出典と根拠

ORDレコード
ord-29605b1cd5474ed1979905fa1cc2d23b
出典データセット
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06660728B2

反応ノート

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