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Methyl Ethyl Ketone → [5-(3-Fluoro-benzyloxy)-pyridin-2-yl]-methanol

HRID 433212
ノート
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反応式

HRID 433212 の反応式
Cl.[OH:2][CH2:3][C:4]1[N:9]=[CH:8][C:7]([OH:10])=[CH:6][CH:5]=1.[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:15]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC(=O)CC>O>[F:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:15][O:10][C:7]1[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:3][OH:2])=[N:9][CH:8]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 6569Methyl Ethyl KetoneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 680073-Fluorobenzyl bromideHCID 187584236-(Hydroxymethyl)pyridin-3-ol hydrochloride

生成物 1

HCID 11148991[5-(3-Fluoro-benzyloxy)-pyridin-2-yl]-methanol収率 67.5%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 962Water
溶媒

反応条件

温度
80 °C

実験手順

A mixture of 6-hydroxymethyl-pyridin-3-ol hydrochloride (1:1) (6.29 g, 38.9 mmol), 3-fluorobenzyl bromide (8.1 g, 42.8 mmol), potassium carbonate (10.76 g, 77.9 mmol) and 2-butanone (200 ml) was heated to 80° C. for 5 h. After cooling, water was added, and the mixture extracted with ethyl acetate. After drying of the organic layer with MgSO4, filtration and evaporation, the residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH 95:5) to give the title compound as a brown solid (6.12 g, 67%). MS: m/e=234.3 (M+H+).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialAfter drying of the organic layer with MgSO4, filtration and evaporation
  4. customthe residue was purified by chromatography (SiO2, CH2Cl2—MeOH 95:5)

出典と根拠

ORDレコード
ord-212f6b30f78c462f88c2cd380fcb40f3
出典データセット
uspto-grants-2003_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US06667327B2

反応ノート

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