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3-(Trifluoromethyl)aniline → 1-Boc-4-(3-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidine

HRID 43348
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反応式

HRID 43348 の反応式
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[F:15][C:16]([F:25])([F:24])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[NH2:20].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCCl>[F:15][C:16]([F:24])([F:25])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([NH:20][CH:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

生成物 1

HCID 37223301-Boc-4-(3-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidine収率 99.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
溶媒

実験手順

A Solution of 1,1-Dimethylethyl 4-Oxo-1-Piperidinecarboxylate (0.5 g, 2.5 mmol), 3-(trifluoromethyl)aniline (0.402 g, 2.5 mmol) and sodium tri(acetoxy)borohydride (0.80 g, 3.75 mmol) in 1,2-DCE (5 ml) was stirred at room temperature, under argon overnight. Saturated aq. NaHCO3 solution (15 ml) was added and stirring continued for 1 h. The reaction mixture was extracted with DCM and the organic phase concentrated in vacuo. Recrystallisation of the solid residue gave the title compound as a white solid (0.86 g). δH (CDCl3, 250 MHz)) 7.25 (1H, t), 6.92 (1H, d), 6.75 (2H, m), 4.06 (2H, m), 3.45 (1H, m), 2.94 (2H, m), 2.04 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.36 (2H, m).

後処理

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with DCM
  2. concentrationthe organic phase concentrated in vacuo
  3. customRecrystallisation of the solid residue

出典と根拠

ORDレコード
ord-0341eb119a7e42ef945e757759224d7c
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536182B2

反応ノート

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