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Cyclobutanone → Ethyl cis(+/-)-2-[4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclobutylamino)piperidin-1-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylate

HRID 43550
ノート
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反応式

HRID 43550 の反応式
[NH2:1][C@H:2]1[C@@H:7]([NH:8][C:9]([C:11]2[NH:12][C:13]([CH2:17][CH3:18])=[C:14]([Cl:16])[N:15]=2)=[O:10])[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]2[S:20][C:21]3[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=3[N:23]=2)[CH2:3]1.[C:33]1(=O)[CH2:36][CH2:35][CH2:34]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>>[Cl:16][C:14]1[N:15]=[C:11]([C:9]([NH:8][C@H:7]2[CH2:6][CH2:5][N:4]([C:19]3[S:20][C:21]4[C:27]([C:28]([O:30][CH2:31][CH3:32])=[O:29])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:22]=4[N:23]=3)[CH2:3][C@H:2]2[NH:1][CH:33]2[CH2:36][CH2:35][CH2:34]2)=[O:10])[NH:12][C:13]=1[CH2:17][CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 14496CyclobutanoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 86648558Ethyl cis(+/-)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate2 回

生成物 1

HCID 86648567Ethyl cis(+/-)-2-[4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}-3-(cyclobutylamino)piperidin-1-yl]-1,3-benzothiazole-7-carboxylate収率 53%

実験手順

The same operation as in Example (77d) was performed using ethyl cis(±)-2-(3-amino-4-{[(4-chloro-5-ethyl-1H-imidazol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-1,3-benzothiazole-7-carboxylate obtained by the method described in Example (81e) (30 mg, 0.063 mmol), cyclobutanone (95 μL, 1.27 mmol) and sodium (triacetoxy)borohydride (245 mg, 1.16 mmol), to obtain 17.6 mg of the title compound as a white solid (53%).

後処理

  1. customobtained by the method

出典と根拠

ORDレコード
ord-f6dbbaa23fe745e4a9aae20261837268
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08536197B2

反応ノート

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