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Potassium Carbonate → 1-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)-2(2,3-Difluoro-6-nitrophenoxy) ethane

HRID 440129
ノート
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反応式

HRID 440129 の反応式
[F:1][C:2]1[C:7]([F:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:3]=1[OH:12].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]2[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)=[CH:25][C:24]=1[N+:37]([O-:39])=[O:38]>CN(C=O)C.CCOCC>[CH2:30]([O:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][CH2:21][CH2:20][O:12][C:3]2[C:4]([N+:9]([O-:11])=[O:10])=[CH:5][CH:6]=[C:7]([F:8])[C:2]=2[F:1])=[C:24]([N+:37]([O-:39])=[O:38])[CH:25]=1)[C:31]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27337452,3-Difluoro-6-nitrophenolHCID 224091591-Bromo-2-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)ethane

生成物 1

HCID 571396561-(4-benzyloxy-2-nitrophenoxy)-2(2,3-Difluoro-6-nitrophenoxy) ethane収率 69.4%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 6228
Dimethylformamide
溶媒

反応条件

温度
70 °C

実験手順

2,3-Difluoro-6-nitrophenol (0.7 g, 3.7 mmol) was stirred with K2CO3 (0.5 g, 3.7 mmol) in DMF (10 mL) for 10 min. Bromoethane 6 (1.1 g, 3.1 mmol) was added to the reaction mixture and heated at 70° C. for 24 hrs. The reaction mixture was diluted with ether (30 mL) and washed with water (20 mL) and then brine (20 mL). The ether layer was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. Fractionation of the crude product by flash chromatography with 4:1 hexane/ethyl acetate provided 7 as a yellow oil (960 mg, 63%). 1H NMR: 4.45 (t, J=5 Hz, 2H), 4.71 (t, J=5 Hz, 2H), 5.05 (s, 2H), 7.0-7.7 (m, 10H)

後処理

  1. washwashed with water (20 mL)
  2. dry with materialThe ether layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

出典と根拠

ORDレコード
ord-74ad91ec960d4992b1caafb0478ae4ed
出典データセット
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05516911

反応ノート

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