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Phenylhydrazine → 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indole

HRID 441159
ノート
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反応式

HRID 441159 の反応式
[C:1]1([NH:7]N)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)=O)=[CH:12][CH:11]=1.CSC1C=CC(C=O)=CC=1.FC1C=CC(CCl)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)=O>[F:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[C:6]3[C:1](=[CH:2][CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[NH:7][C:17]=2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:14][CH:15]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 7516PhenylhydrazineHCID 96024-Fluorobenzyl chlorideHCID 769854-(Methylthio)benzaldehydeHCID 111970952-(4-Fluorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone

生成物 1

HCID 153373983-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indole

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 18331056
Acetic acid toluene
溶媒

実験手順

To phenylhydrazine (50 uL) in toluene-HOAc (2:1, 2 mL) was added 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone (105 mg) (prepared from 4-(methylthio)benzaldehyde and 4-fluorobenzyl chloride by the same method as described in Step 1 of Example 4). After 1 hr at 85° C., the reaction mixture was extracted with EtOAc and HCl. After drying over NaSO4 and evaporation in vacuo the title compound was purified by flash chromatography (67 mg).

後処理

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with EtOAc and HCl
  2. dry with materialAfter drying over NaSO4 and evaporation in vacuo the title compound
  3. customwas purified by flash chromatography (67 mg)

出典と根拠

ORDレコード
ord-7a007ac9cdab40358cecf633ee5e1d0e
出典データセット
uspto-grants-1996_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05521213

反応ノート

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