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Nitrogen → 4-Chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide

HRID 44204
ノート
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反応式

HRID 44204 の反応式
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([NH2:11])(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:18][C:19]1[C:28](Cl)=[N:27][C:26]2[C:21](=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)[N:20]=1.N#N>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([S:8]([NH:11][C:28]2[C:19]([Cl:18])=[N:20][C:21]3[C:26](=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)[N:27]=2)(=[O:9])=[O:10])=[CH:6][CH:7]=1
参加物実験手順出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 947NitrogenHCID 11430Potassium CarbonateHCID 166592,3-DichloroquinoxalineHCID 668244-Chlorobenzenesulfonamide

生成物 1

HCID 23665104-Chloro-N-(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-benzenesulfonamide

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

実験手順

To a solution of 4-Chlorobenzenesulfonamide (1.92 g, 10 mmol) in anhydrous DMF (50 mL) was added solid potassium carbonate (1.38 g, 10 mmol) in one portion. The reaction mixture was stirred for 10 minutes, followed by the addition of 2,3-dichloroquinoxaline (1.99 g, 10 mmol). Heating the resultant mixture under refux conditions in an atmosphere of N2 for 2.5 h gave the desired product. The progress of the reaction was monitored by TLC using, hexanes/EtOAc 3:1. After cooling the reaction mixture is slowly added to a vigorously stirred aqueous solution of AcOH (1%, 500 mL). The desired product precipitates as grey crystals, which are filtered and dried overnight in desiccator. Yield 2.32 g, 66%; Rf=0.7 (hexanes/EtOAc 1:1); HPLC/MS: [M+H]+ m/z 354. 1H NMR: (DMSO-d6, 600 MHz) 7.68 (t, J=7.8 Hz, 1H), 7.72 (d, J=8.4 Hz, 2H), 7.78 (td, J=7.8 Hz, J=1.2 Hz, 1H), 7.89 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.19 (d, J=8.4 Hz, 2H).

出典と根拠

ORDレコード
ord-668aa4d5580442bc9eb04a23c849f206
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541415B2

反応ノート

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