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3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde → (E)-2-(Benzylaminosulfonyl)-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

HRID 442820
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反応式

HRID 442820 の反応式
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:10]=[C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[C:12]=1[OH:13])[CH:8]=O)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:18]([NH:25][S:26]([CH2:29][C:30]#[N:31])(=[O:28])=[O:27])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1>C(O)C.N1CCCCC1.O>[CH2:18]([NH:25][S:26](/[C:29](=[CH:8]/[C:7]1[CH:6]=[C:5]([C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[C:12]([OH:13])=[C:11]([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])[CH:10]=1)/[C:30]#[N:31])(=[O:28])=[O:27])[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 732193,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehydeHCID 15410493HCID 15410493、化合物

生成物 1

HCID 15410490(E)-2-(Benzylaminosulfonyl)-3-(3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl)acrylonitrile

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 8082Piperidine触媒HCID 702Ethanol溶媒HCID 962Water溶媒

反応条件

温度
100 °C

実験手順

A mixture of 250 mg of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and 230 mg of N-benzyl cyanomethyl sulfonamide in 2 ml of ethanol with 2 drops of piperidine was heated at 100° C. for 3 hours. The cooled mixture was then diluted with 10 ml of water and extracted with 50 ml of ethyl acetate. The organic extract was then washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Crystallization of the crude with ethyl acetate and hexane yield 206 mg of the titled compound.

後処理

  1. extractionextracted with 50 ml of ethyl acetate
  2. extractionThe organic extract
  3. washwas then washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrystallization of the crude with ethyl acetate and hexane yield 206 mg of the titled compound

出典と根拠

ORDレコード
ord-e4335153d102424b9a1a0403e02c3cc8
出典データセット
uspto-grants-1999_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US05891917

反応ノート

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