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4-Methoxybenzylamine → HCID 67097724、化合物

HRID 44399
ノート
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反応式

HRID 44399 の反応式
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4](=[O:12])[C:3]=1[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH2:23][NH2:24])=[CH:21][CH:20]=1>CN(C=O)C>[CH3:17][O:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][C:22]([CH2:23][NH:24][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[NH:5][C:4](=[O:12])[C:3]=2[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14])=[CH:21][CH:20]=1
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 754524-MethoxybenzylamineHCID 10657534Methyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate

生成物 1

HCID 67097724HCID 67097724、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6228Dimethylformamide溶媒

反応条件

温度
90 °C

実験手順

Methyl 4-chloro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate (Example 69) (0.928 g, 3.91 mmol) was dissolved in DMF (6 mL), and 4-methoxybenzylamine (1.14 mL, 8.78 mmol) was added. The reaction was heated at 90° C. for 30 minutes, then cooled to room temperature and poured into a stirred mixture of 50 mL hexanes and 100 mL ice water. The resultant precipitate was collected by filtration and further chromatographed on silica gel (0% to 20% MeOH in dichloromethane) to give methyl 4-(4-methoxybenzylamino)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate as an off white solid (0.841 g, 64%). MS 339 (MH+).

後処理

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationThe resultant precipitate was collected by filtration
  3. customfurther chromatographed on silica gel (0% to 20% MeOH in dichloromethane)

出典と根拠

ORDレコード
ord-8a76539d75e8480e9cdaa6d084712fa9
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541421B2

反応ノート

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