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Benzoyl isocyanate → N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide

HRID 44410
ノート
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反応式

HRID 44410 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C:3]=1[C:7]#[N:8].[C:9]([N:17]=[C:18]=[O:19])(=[O:16])[C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1>O1CCOCC1>[C:7]([C:3]1[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:2]=1[NH:1][C:18]([NH:17][C:9](=[O:16])[C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=1)=[O:19])#[N:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 78210Benzoyl isocyanateHCID 2872752-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile

生成物 1

HCID 57456937N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide収率 76.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 312751,4-Dioxane溶媒

実験手順

To a solution of 2-aminocyclopent-1-enecarbonitrile (400 mg, 3.7 mmol) in 1.4-dioxane (20 mL) was added benzoyl isocyanate (545 g, 3.7 mmol). The reaction mixture was then stirred at room temperature under nitrogen overnight. The precipitate was collected by filtration, washed with 1.4-dioxane, and dried to give N-(2-cyanocyclopent-1-enylcarbamoyl)benzamide (720 mg, 76%) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ11.33 (s, 1H), 11.22 (brs, 1H), 7.99-7.97 (m, 2H), 7.67-7.63 (m, 1H), 7.54-7.51 (m, 2H), 3.04-3.0 (m, 2H), 2.51-2.47 (m, 2H) 1.95-1.90 (m, 2H). MS 256 (MH+).

後処理

  1. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  2. washwashed with 1.4-dioxane
  3. customdried

出典と根拠

ORDレコード
ord-006eac9d25614c4c8ac3ea2cdb6cfe22
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541421B2

反応ノート

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