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Sodium Cyanate → 4-(4-isopropyl-phenyl)-1-(3-nitro-benzyl)-6-propargyloxy-1H-quinazolin-2-one

HRID 445173
ノート
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反応式

HRID 445173 の反応式
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]#[CH:21])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[NH:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:25]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[O-:33][C:34]#[N:35].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:12]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]#[CH:21])[CH:17]=3)[N:22]([CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:25]=3)[C:34](=[O:33])[N:35]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 2

HCID 517096Sodium CyanateHCID 86761896(4-Isopropyl-phenyl)-[2-(3-nitro-benzylamino)-5-propargyloxy-phenyl]-methanone

生成物 1

HCID 451416224-(4-isopropyl-phenyl)-1-(3-nitro-benzyl)-6-propargyloxy-1H-quinazolin-2-one

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 176Acetic Acid溶媒HCID 962Water溶媒

実験手順

A red solution of 34 g (79.4 mmol) of the benzophenone prepared in step A in 200 ml acetic acid is treated with 6.2 g (95 mmol) sodium cyanate under vigorous stirring which is continued overnight. The mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. Concentration after washing with bicarbonate solution yields several crops of product. While the initial batches are yellow and pure, the subsequent ones are orange and have to be purified by flash chromatography. Combined yield: 25.9 g (72%). m.p. 167-168° C.

後処理

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. concentrationConcentration
  3. washafter washing with bicarbonate solution
  4. customyields several crops of product
  5. customto be purified by flash chromatography

出典と根拠

ORDレコード
ord-e7536eb2431f425191c990a30a375852
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08476286B2

反応ノート

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