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Triethylamine → (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl methanesulfonate

HRID 44636
ノート
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反応式

HRID 44636 の反応式
[OH:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:10][C:11](=[O:17])[O:12][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.C(N(CC)CC)C.[S:25](Cl)([CH3:28])(=[O:27])=[O:26].[O-]S([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>ClCCl.O>[CH3:28][S:25]([O:1][CH2:2][C@@H:3]([NH:10][C:11]([O:12][C:13]([CH3:14])([CH3:16])[CH3:15])=[O:17])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:27])=[O:26]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 8471TriethylamineHCID 24436Sodium SulfateHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 7016462(S)-2-((N-tert-Butoxycarbonyl)amino)-2-phenylethanol

生成物 1

HCID 10335849(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-phenylethyl methanesulfonate収率 98%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 962
Water
溶媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

The solution of 68.9 g (0.29 mol) of tert-butyl (1S)-2-hydroxy-1-phenylethylcarbamate and triethylamine (40.36 mL, 0.29 mol) in 700 mL of dry dichloromethane under inert atmosphere was cooled to −10° C. and 24.79 mL (0.319 mol) of mesylchloride were added dropwise. After 2 hours at 0° C. the mixture was poured into ice and water and extracted with dichloromethane. The organic phase was washed with diluted HCl, aqueous NaHCO3, brine and dried over Na2SO4 yielding 89.8 g of the product (98% yield).

後処理

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe organic phase was washed with diluted HCl, aqueous NaHCO3, brine

出典と根拠

ORDレコード
ord-13200e85ff694201877cc88e63376806
出典データセット
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08541429B2

反応ノート

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