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3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one → 3-(4-hydroxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one

HRID 446795
ノート
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反応式

HRID 446795 の反応式
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:16](=[O:26])[O:17][CH2:18][C:19]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:11][CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>Br.CC(O)=O>[OH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]2[C:16](=[O:26])[O:17][CH2:18][C:19]=2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][N:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:13][CH:14]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 1

HCID 670750913-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one

生成物 1

HCID 1361733353-(4-hydroxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one収率 138.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 21893785Acetic Acid Mixture with Hydrobromic Acid溶媒

実験手順

A mixture of 3-(4-(benzyloxy)phenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one (1.0 g, 0.002 mol) in 33% HBr/AcOH (50 mL) was refluxed for 3 h. The reaction mixture was quenched with a saturated NaHCO3 solution and extracted with EtOAc (2×50 mL). The combined organic layers were washed with water, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo to afford 3-(4-hydroxyphenyl)-4-(pyridin-4-yl)furan-2(5H)-one (0.7 g, 95%).

後処理

  • temperaturewas refluxed for 3 h
  • customThe reaction mixture was quenched with a saturated NaHCO3 solution
  • extractionextracted with EtOAc (2×50 mL)
  • washThe combined organic layers were washed with water
  • dry with materialdried over Na2SO4
  • filtrationfiltered
  • concentrationconcentrated in vacuo
  • 出典と根拠

    ORDレコード
    ord-3c1251d7b5a64045bd4f21be781b66f1
    出典データセット
    uspto-grants-2013_07
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    特許番号
    US08481534B2

    反応ノート

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