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1,2-Dichloroethane → 2-cyclopropyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid cyanomethyl-amide

HRID 446939
ノート
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反応式

HRID 446939 の反応式
[CH:1]1([C:4]2[N:5]=[C:6]3[C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][N:10]([CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][Si:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[C:7]3=[N:8][CH:9]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(Cl)CCl.[NH2:28][CH2:29][C:30]#[N:31]>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1>[C:29]([CH2:30][NH:31][C:13]([C:12]1[C:6]2[C:7](=[N:8][CH:9]=[C:4]([CH:1]3[CH2:2][CH2:3]3)[N:5]=2)[N:10]([CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][Si:20]([CH3:21])([CH3:23])[CH3:22])[CH:11]=1)=[O:15])#[N:28]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 3

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 10901AminoacetonitrileHCID 578296532-cyclopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

生成物 1

HCID 866576262-cyclopropyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid cyanomethyl-amide収率 88.5%

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
触媒
HCID 6344Dichloromethane溶媒2 回

実験手順

To a solution of 2-cyclopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (0.20 g, 0.59 mmol) in CH2Cl2 (5 mL) was added EDC (0.14 g, 0.72 mmol), 4-(dimethylamino)pyridine (0.088 g, 0.72 mmol), and aminoacetonitrile (0.041 g, 0.72 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 h then diluted with CH2Cl2 and washed with H2O and brine. The organics were dried over Na2SO4 and concentrated. The residue was purified by SiO2 chromatography (25% EtOAc/hexanes) to obtain 0.194 g (88%) of 2-cyclopropyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid cyanomethyl-amide a white solid.

後処理

  1. washwashed with H2O and brine
  2. dry with materialThe organics were dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by SiO2 chromatography (25% EtOAc/hexanes)

出典と根拠

ORDレコード
ord-2c3abe0e78824b8ab9dacf3f8fcdb8cf
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481541B2

反応ノート

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