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Water → Ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate

HRID 448268
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反応式

HRID 448268 の反応式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](F)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2].[NH:13]1[CH2:18][CH2:17][CH:16]([OH:19])[CH2:15][CH2:14]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CS(C)=O>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][CH:16]([OH:19])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:7][CH:6]=1)[CH3:2]
参加物反応条件実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 67976Benzoic acid, 4-fluoro-, ethyl esterHCID 79341Piperidin-4-ol

生成物 1

HCID 12717445Ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)benzoate収率 64.2%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide溶媒

反応条件

温度
120 °C

実験手順

A mixture of 4-fluoro-benzoic acid ethyl ester (1.68 g, 10 mmoles), piperidin-4-ol (1.12 g, 11 mmoles) and anhydrous potassium carbonate (1.38 g, 10 mmoles) in DMSO (10 ml) was heated at 120° C. for 6 hours. After cooling, the mixture was poured into water and ice (500 ml) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and brine, dried and evaporated. The residue was purified by flash chromatography on silica gel using hexane/EtOAc (10/30) as eluent to give the title compound as a white solid (1.6 g, 64%).

後処理

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed with water and brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel

出典と根拠

ORDレコード
ord-9b95ab0a61424840b6381955a574aa8d
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481585B2

反応ノート

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