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Phenylboronic Acid → HCID 66915584、化合物

HRID 449091
ノート
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反応式

HRID 449091 の反応式
[Br:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][C:5]([OH:9])=[C:4]([O:10][CH3:11])[CH:3]=1.[C:12]1(B(O)O)[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:10][CH3:11])[C:5]([O:9][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)=[CH:6][C:7]=1[CH3:8]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 66827Phenylboronic AcidHCID 6123034-Bromo-2-methoxy-5-methylphenol

生成物 1

HCID 66915584HCID 66915584、化合物

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

4-Bromo-2-methoxy-5-methylphenol (500 mg, 0.002 mol), phenylboronic acid (0.70 g, 0.0058 mol), TEA (1.9 mL, 0.014 mol), cupric acetate (0.67 g, 0.0037 mol) and DCM (30 mL) were added to a 100 mL oven dried flask and the reaction mixture was stirred at rt for 48 h. Reaction mixture was then filtered through celite. The filtrate was concentrated in vacuo to give a residue which was purified by silica gel chromatography, eluting with 5% EtOAc in hexane. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ=2.27 (s, 3H), 3.79 (s, 3H), 6.84 (s, 1H), 6.88-6.96 (m, 2H), 7.00-7.08 (m, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.23-7.33 (m, 2H).

後処理

  1. customdried flask
  2. customReaction mixture
  3. filtrationwas then filtered through celite
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customto give a residue which
  6. customwas purified by silica gel chromatography
  7. washeluting with 5% EtOAc in hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-7fe76fb624da439aa78e395fe64471bb
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08481733B2

反応ノート

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