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Pipemidic Acid → 2-(4-{[(3-Methylphenyl)amino]carbonothioyl}-1-piperazinyl)-8-ethyl-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic Acid

HRID 455925
ノート
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反応式

HRID 455925 の反応式
[CH3:1][CH2:2][N:3]1[C:9]2[N:10]=[C:11]([N:14]3[CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16][CH2:15]3)[N:12]=[CH:13][C:8]=2[C:6](=[O:7])[C:5]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:4]1.[C:23]1([CH3:32])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]([N:29]=[C:30]=[S:31])[CH:24]=1>>[CH3:32][C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][N:14]([C:11]3[N:12]=[CH:13][C:8]4[C:6](=[O:7])[C:5]([C:20]([OH:22])=[O:21])=[CH:4][N:3]([CH2:2][CH3:1])[C:9]=4[N:10]=3)[CH2:15][CH2:16]2)=[S:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

3

反応物 2

HCID 4831Pipemidic AcidHCID 69304m-Tolylisothiocyanate

生成物 1

HCID 454841562-(4-{[(3-Methylphenyl)amino]carbonothioyl}-1-piperazinyl)-8-ethyl-5-oxo-5,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylic Acid

実験手順

Pipemidic acid (54 mg, 0.177 mmol) and m-tolylisothiocyanate (20 μL, 0.148 mmol) were used. Purification on silica yielded compound 13 in Table 1, below (67 mg, 100%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 9.32 (s, 1H), 8.68 (s, 1H), 7.34-7.32 (m, 1H), 7.05-6.94 (m, 3H), 4.33 (q, J=7.10 Hz, 2H), 4.24-3.87 (m, 8H), 2.35 (s, 3H), 1.49 (t, J=7.19 Hz, 3H) ppm.

後処理

  1. customPurification on silica yielded compound 13 in Table 1

出典と根拠

ORDレコード
ord-3fd9b1bd00794d5bb9c88fa184679a4a
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08497371B2

反応ノート

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