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1-Aminoimidazolidin-2-one → 1-[(E)-1-[3-[difluoro(quinolin-6-yl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]imidazolidin-2-one

HRID 456100
ノート
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反応式

HRID 456100 の反応式
[F:1][C:2]([F:25])([C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)[C:3]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([C:12](=O)[CH3:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][N:4]=1.[NH2:26][N:27]1[CH2:31][CH2:30][NH:29][C:28]1=[O:32]>CO>[F:1][C:2]([F:25])([C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[N:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18]2)[C:3]1[N:7]2[N:8]=[C:9](/[C:12](=[N:26]/[N:27]3[CH2:31][CH2:30][NH:29][C:28]3=[O:32])/[CH3:13])[CH:10]=[CH:11][C:6]2=[N:5][N:4]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 1816971-Aminoimidazolidin-2-oneHCID 581904681-(3-(Difluoro(quinolin-6-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)ethanone

生成物 1

HCID 716998971-[(E)-1-[3-[difluoro(quinolin-6-yl)methyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]ethylideneamino]imidazolidin-2-one収率 32.1%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

A solution of 1-(3-(difluoro(quinolin-6-yl)methyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)ethanone (20 mg, 0.059 mmol) and 1-aminoimidazolidin-2-one (12 mg, 0.12 mmol) in MeOH was stirred at room temperature for overnight. Solvent was evaporated and the crude product was purified on flash chromatography (CH2Cl2:MeOH 9:1) to give the title compound as a white solid (8 mg, 32%). 1H-NMR (400 MHz, MeOH-d4) δ ppm 8.98 (s, 1H), 8.52 (d, 1H), 8.43 (s, 1H), 8.26 (d, 2H), 8.19 (m, 1H), 8.06 (d, 1H), 7.66 (d, 1H), 3.55 (t, 2H), 3.38 (t, 2H), 2.30 (s, 3H). LCMS (method A): [MH]+=423.0, tR=4.63 min.

後処理

  1. customSolvent was evaporated
  2. customthe crude product was purified on flash chromatography (CH2Cl2:MeOH 9:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-ae0837598c084d929a9da333043bc6bb
出典データセット
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US08497368B2

反応ノート

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