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Methylcyclohexane → (1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclopropanecarboxylic acid

HRID 456511
ノート
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反応式

HRID 456511 の反応式
[CH3:1][O:2][C:3]([C@@H:5]1[CH2:7][C@H:6]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:4].COC1C=CC2N=CC=C([C@@H](O)[C@H]3N4C[C@H](C=C)[C@@H](CC4)C3)C=2C=1.CC1CCCCC1>CC(C)=O>[CH3:1][O:2][C:3]([C@H:5]1[CH2:7][C@@H:6]1[C:8]([OH:10])=[O:9])=[O:4]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 7962MethylcyclohexaneHCID 3034034QuinineHCID 12510972rac-(1R,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclopropane-1-carboxylic acid

生成物 1

HCID 11708069(1S,2S)-2-methoxycarbonylcyclopropanecarboxylic acid

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 180Acetone溶媒

実験手順

Add trans-cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester, Example 3a, (19.46 g) in acetone to quinine (43.8 g) in one portion. Heat the reaction to reflux, and then add methylcyclohexane (150 mL). After crystallization (5 times) from acetone/methylcyclohexane, collect 6.2 g of the diastereomeric salt (αD:+173, c:7.3 CHCl3)

後処理

  1. temperatureHeat
  2. customthe reaction
  3. temperatureto reflux
  4. customAfter crystallization (5 times) from acetone/methylcyclohexane
  5. customcollect 6.2 g of the diastereomeric salt (αD:+173, c:7.3 CHCl3)

出典と根拠

ORDレコード
ord-cab5625791944481b134ae2d9921a211
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186724B2

反応ノート

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