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Cesium carbonate → methyl [(6-{5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrol-2-yl}-2-naphthyl)oxy]acetate

HRID 456835
ノート
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反応式

HRID 456835 の反応式
[C:1]1([C:7]2[N:11]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=3)[C:10]([C:23]3[CH:24]=[C:25]4[C:30](=[CH:31][CH:32]=3)[CH:29]=[C:28]([OH:33])[CH:27]=[CH:26]4)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.Br[CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>>[C:1]1([C:7]2[N:11]([CH2:12][C:13]3[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:17][CH:18]=3)[C:10]([C:23]3[CH:24]=[C:25]4[C:30](=[CH:31][CH:32]=3)[CH:29]=[C:28]([O:33][CH2:35][C:36]([O:38][CH3:39])=[O:37])[CH:27]=[CH:26]4)=[CH:9][CH:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 184390346-{5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrol-2-yl}-2-naphthol

生成物 1

HCID 86603527methyl [(6-{5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrol-2-yl}-2-naphthyl)oxy]acetate収率 93.2%

実験手順

In a similar manner as described in step 1 of Example 3, the title compound was prepared from 6-{5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrol-2-yl}-2-naphthol (0.250 g, 0.564 mmol), prepared in step 2 of Example 8, methyl bromoacetate (0.103 g, 0.676 mmol) and cesium carbonate (0.920 g, 2.82 mmol). Purification on a Biotage FlashElute™ system with a KP-Sil Flash 40+M column (90 g Silica Gel, 60 Å) using 50% methylene chloride in hexane as the eluent gave methyl [(6-{5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-1H-pyrrol-2-yl}-2-naphthyl)oxy]acetate as an off-white solid (0.271 g, 93%), mp 90–91° C. Elemental Analysis for C31H24F3NO3.0.09 C6H14 Calc'd: C, 72.39; H, 4.87; N, 2.68. Found: C, 72.26; H, 4.68; N, 2.28.

後処理

  1. customPurification on a Biotage FlashElute™ system with a KP-Sil Flash 40+M column (90 g Silica Gel, 60 Å)

出典と根拠

ORDレコード
ord-f4378b970a004445b3a3db531a2263d4
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186749B2

反応ノート

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