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2-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanol → 1,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one

HRID 457270
ノート
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反応式

HRID 457270 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:20][CH3:21])=[C:6]([C:8]([CH3:19])([CH3:18])[CH2:9][C:10]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])([OH:13])CO)[CH:7]=1.I([O-])(=O)(=O)=O.[Na+]>CO.CCOCC.CCCCCC>[F:17][C:14]([F:15])([F:16])[C:10](=[O:13])[CH2:9][C:8]([C:6]1[CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[O:20][CH3:21])([CH3:19])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

6

反応物 2

HCID 219489282-Hydroxy-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethyl-pentanolHCID 23667635Sodium periodate

生成物 1

HCID 100849201,1,1-Trifluoro-4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methylpentan-2-one収率 87.6%

試薬・触媒・溶媒 3

HCID 887Methanol溶媒HCID 3283Diethyl Ether溶媒
HCID 8058
Hexane
溶媒

実験手順

To a solution of 4.9 g (15.8 mmol) of the above 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-4-methyl-2-trifluoromethylpentane-1,2-diol in 100 mL of MeOH was added 10 g (45.9 mmol) of sodium periodate. The mixture was stirred for 4 hours and was then diluted with 100 mL of ether and 100 mL of hexane, filtered through diatomaceous earth and concentrated in vacuo. The crude residue was dissolved in hexane and passed through a pad of silica gel, eluting first with hexane then with EtOAc-hexane (2:98, then 4:96) to afford 3.85 g (87%) of the title compound as a clear oil.

後処理

  1. filtrationfiltered through diatomaceous earth
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. dissolutionThe crude residue was dissolved in hexane
  4. washeluting first with hexane

出典と根拠

ORDレコード
ord-0daa08e4aae8483fb103116f3649a6e4
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07186864B2

反応ノート

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