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Triethylamine → (2S,4R)-2-(2,4,5-Trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-sulfonic acid amide

HRID 458360
ノート
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反応式

HRID 458360 の反応式
[F:1][C:2]1[CH:35]=[C:34]([F:36])[C:33]([F:37])=[CH:32][C:3]=1[CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([S:12][C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:9][NH:8]1.ClC1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1[O:47][S:48](=O)(=[O:50])[NH2:49].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:35]=[C:34]([F:36])[C:33]([F:37])=[CH:32][C:3]=1[CH2:4][O:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:11][C@@H:10]([S:12][C:13]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:26]2[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:9][N:8]1[S:48]([NH2:49])(=[O:50])=[O:47]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

5

反応物 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10923837Sulfamic acid 2,4,6-trichloro-phenyl esterHCID 11398267(2S,4R)-2-(2,4,5-trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine

生成物 1

HCID 69435186(2S,4R)-2-(2,4,5-Trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-sulfonic acid amide収率 44%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344
Dichloromethane
溶媒

実験手順

A solution of 567 mg (1.09 mmol) (2S,4R)-2-(2,4,5-trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine, 302 mg (1.09 mmol) sulfamic acid 2,4,6-trichloro-phenyl ester [Hedayatullah, M. & Hugueny, J. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. (1991), 61(1–2), 19–25.] and 0.15 ml triethylamine in 2 ml CH2Cl2 was heated for 1 h at reflux, evaporated and purified by flash column chromatography on silica gel with hexane/EtOAc (9:1 to 1:1) to give 286 mg (44%) (2S,4R)-2-(2,4,5-Trifluoro-benzyloxymethyl)-4-tritylsulfanyl-pyrrolidine-1-sulfonic acid amide. [Hedayatullah, M. & Hugueny, J. Phosphorus Sulfur (1985), 25(1), 33-8.] MS: 621 (M+Na+).

後処理

  1. temperatureat reflux
  2. customevaporated
  3. custompurified by flash column chromatography on silica gel with hexane/EtOAc (9:1 to 1:1)

出典と根拠

ORDレコード
ord-23b0e2d86a53481087c1de79ca2a9131
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07189756B2

反応ノート

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