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(2S)-alpha-(2'-(2,3-Epoxypropan-1-yloxy)benzyl)-gamma-butyrolactone → (2S)-alpha-(2'-(2-hydroxy-3-(4-(naphthalen-2-yl)piperidino)propyloxy)benzyl)-gamma-butyrolactone

HRID 460671
ノート
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反応式

HRID 460671 の反応式
[O:1]1[CH2:18][CH:2]1[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:6]=1[CH2:7][C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C:9]1=[O:10].[CH:19]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[CH:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1>CO>[OH:1][CH:2]([CH2:18][N:32]1[CH2:33][CH2:34][CH:29]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]3[C:28](=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH:19]=2)[CH2:30][CH2:31]1)[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:6]=1[CH2:7][C@H:8]1[CH2:13][CH2:12][O:11][C:9]1=[O:10]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 21306424(2S)-alpha-(2'-(2,3-Epoxypropan-1-yloxy)benzyl)-gamma-butyrolactoneHCID 220292644-(Naphthalen-2-yl)piperidine

生成物 1

HCID 18446010(2S)-alpha-(2'-(2-hydroxy-3-(4-(naphthalen-2-yl)piperidino)propyloxy)benzyl)-gamma-butyrolactone収率 46.8%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 887Methanol溶媒

実験手順

(2S)-α-(2′-(2,3-Epoxypropan-1-yloxy)benzyl)-γ-butyrolactone (1.5 g) and 4-(naphthalen-2-yl)piperidine (1.5 g) were dissolved in methanol (50 ml) and the reaction mixture was refluxed under heating for 2 hr. After cooling, the solvent was evaporated under reduced pressure and the obtained oil was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol) to give the title compound (1.3 g).

後処理

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed
  2. temperatureunder heating for 2 hr
  3. temperatureAfter cooling
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe obtained oil was purified by silica gel column chromatography (chloroform/methanol)

出典と根拠

ORDレコード
ord-84e0bb8b1b2b43f5a6bad88475034da6
出典データセット
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US07196199B2

反応ノート

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