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trans-1,2-Diacetoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene → Rac-3,6,11-triacetoxy-3-acetyl-1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydro-5,12-dioxonaphthacene

HRID 462625
ノート
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反応式

HRID 462625 の反応式
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C:8]2[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:7]=2[C@H:6]1[O:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])(=[O:3])[CH3:2].[C:17]([O:20][C:21]1([C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:30][C:29]2[C:28](=[O:31])[CH:27]=[CH:26][C:25](=[O:32])[C:24]=2[C:23]2([O:36][CH2:35][CH2:34][O:33]2)[CH2:22]1)(=[O:19])[CH3:18]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:17]([O:20][C:21]1([C:37](=[O:39])[CH3:38])[CH2:30][C:29]2[C:28](=[O:31])[CH:27]3[CH:26]([CH:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[C:8]4[C:7]([CH:6]3[O:13][C:14](=[O:16])[CH3:15])=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=4)[C:25](=[O:32])[C:24]=2[C:23]2([O:36][CH2:35][CH2:34][O:33]2)[CH2:22]1)(=[O:19])[CH3:18]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

4

反応物 2

HCID 13264175trans-1,2-Diacetoxy-1,2-dihydrobenzocyclobuteneHCID 20283301Rac-3-acetoxy-3-acetyl-1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene

生成物 1

HCID 20283291Rac-3,6,11-triacetoxy-3-acetyl-1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydro-5,12-dioxonaphthacene収率 42.3%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 1140Toluene溶媒

実験手順

A solution of 110 mg (0.5 mmol) of trans-1,2-diacetoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene and 112 mg (0.35 mmol) of rac-3-acetoxy-3-acetyl-1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4,5,8-hexahydro-5,8-dioxonaphthalene in 10 ml of toluene was stirred and heated under reflux for 3 hours under an atmosphere of nitrogen. The solution was evaporated and the resulting yellow gum was crystallised from diethyl either to yield 80 mg (42%) of rac-3,6,11-triacetoxy-3-acetyl-1,1-ethylenedioxy-1,2,3,4,5,5a,6,11,11a,12-decahydro-5,12-dioxonaphthacene in the form of a pale yellow solid of melting point 133°-143° C.

後処理

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 3 hours under an atmosphere of nitrogen
  3. customThe solution was evaporated
  4. customthe resulting yellow gum was crystallised from diethyl

出典と根拠

ORDレコード
ord-a5de2d38e14249ef81360d00f6489d22
出典データセット
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04515969

反応ノート

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