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Water → Methyl 3-(p-Cyanophenyl)-2-(p-cyanobenzoyl)propionate

HRID 464096
ノート
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反応式

HRID 464096 の反応式
[C:1]([C:3]1[CH:15]=[CH:14][C:6]([C:7]([CH2:9][C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].[C:16]([C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21]([CH2:22]Br)=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[C:16]([C:18]1[CH:25]=[CH:24][C:21]([CH2:22][CH:9]([C:7](=[O:8])[C:6]2[CH:14]=[CH:15][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:4][CH:5]=2)[C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])=[CH:20][CH:19]=1)#[N:17]
参加物実験手順後処理出典と根拠反応ノート

参加物

7

反応物 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 869964-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 2757970Methyl 3-(4-cyanophenyl)-3-oxopropanoate

生成物 1

HCID 13533626Methyl 3-(p-Cyanophenyl)-2-(p-cyanobenzoyl)propionate

試薬・触媒・溶媒 2

HCID 6228Dimethylformamide溶媒
HCID 8857Ethyl Acetate溶媒

実験手順

Methyl p-cyanobenzoylacetate (17.77 g, 0.087 mole) and p-cyanobenzyl bromide (17.16 g, 0.087 mole) were combined in 525 ml DMF under N2. K2CO3 (12.1 g, 0.087 mole) was added, the slurry stirred 1.5 hours and finally poured into a mixture of 2.5 liters H2O and 0.5 liter ethyl acetate. The organic layer was separated, washed with fresh H2O and then brine, stripped to dryness, and the residue slurried in ether to yield title product: 14.83 g (53.6%); m.p. 154°-157°; tlc (4:1 toluene:ethyl acetate) Rf 0.44.

後処理

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with fresh H2O

出典と根拠

ORDレコード
ord-6238719c32d1439ba1df3994007299a4
出典データセット
uspto-grants-1985_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
特許番号
US04546113

反応ノート

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